В девяностые годы XIV в. великий рязанский князь Олег Иванович по силе стал равен самым могущественным князьям Руси. Он расширил и укрепил границы княжества, возвратил земли, захваченные литовским князем Витовтом, в 1400 г. отвоевал у литовцев Смоленск, куда посадил на княжеский стол своего зятя Юрия Святославича.
Время княжения Олега Ивановича было сложным и противоречивым. Рязанское княжество было пограничной русской землей между Диким Полем и другими русскими княжествами, поэтому первым принимало на себя удары степняков. При князе Олеге было двенадцать татарских набегов. Не было мира и среди русских князей: продолжались междоусобицы. Под 1353 г., когда князю Олегу было всего 15 лет, в летописях приводится сообщение о завоевании им у Москвы Лопасни. Отношения с Москвой были непростыми, но в конечном итоге князьям удалось договориться о мире, положив конец междоусобицам, проявив себя не только выдающимися полководцами, но и гибкими дипломатами и политиками.
В 1365 г. на Рязанские земли внезапно напали татары во главе с Тагаем. Они сожгли Переяславль Рязанский и, ограбив ближайшие волости, возвращались в пределы мордвы. Князь Олег, собрав войска, верный православному долгу защиты Отечества, спешно выступил за Тагаем, повторяя подвиг Евпатия Коловрата. «Под Шишевским лесом на Воине» «побиша князи рязанстии татар» и вернулись в Переяславль победителями. Это была первая крупная победа русских над ордынцами.
К 1373 году оформился межгосударственный союз Олега Рязанского и Дмитрия Московского в их отношениях с татарами. Никоновская летопись повествует, что «в 1373 году пришли Татары из Орды от Мамая на Рязанского князя Олега Ивановича города его пожгли, множество людей побили и с большим полоном воротились во свояси». Дмитрий Иванович Московский с братом Владимиром Андреевичем Серпуховским собрали «всю силу княжениа великаго» и поторопились на помощь рязанцам, но опоздали. Антиордынская направленность звучит во многих договорных грамотах русских князей.
Осенью 1377 г. полчища Арапши (Араб-шаха) ворвались в пределы Рязанского княжества и разорили его столицу — Переяславль. Захваченный врасплох этим внезапным нападением и плененный, князь Олег, однако, не потерял самообладания и, по свидетельству Софийской летописи, «из рук убежаша изстрелян».
На следующее лето хан Мамай отправил на Русь мурзу Бегича с большой ратью. Бегич, пройдя далеко вглубь Рязанской земли, остановился у реки Вожи, правом притоке Оки. Рязанцы своевременно предупредили князя Дмитрия Ивановича обо всех передвижениях Бегича. Ему оставалось очень мало времени для сбора ополчения, но Олег Рязанский и его зять — князь Пронский — явились по первому зову Московского князя и встали на реке Вожже. Сражение на берегу этой реки произошло 11 августа 1378 г. Бегич был наголову разбит Московско-рязанским ополчением. Выигранная союзниками битва была предвестницей Куликовской победы.
Олег предложил Мамаю свою помощь. Летописцы Северо-Восточной Руси, а вслед за ними и историки, традиционно клеймили Олега как предателя. Однако Рязань, находившаяся на окраине Руси, на границе со степью, всегда больше других страдала от татарских набегов, особенно в последние годы. Если бы Олег сейчас открыто встал на сторону Дмитрия, то Рязанскому княжеству наверняка вновь пришлось бы несладко. Принимая непростое решение, Олег руководствовался прежде всего интересами своего княжества. Однако рязанский князь оказался не полностью лишен общерусского патриотизма, а потому принял непростое решение, потребовавшее от него хитрости и дипломатической ловкости.
Летом 1380 г. Олег тайно затеял переговоры с Мамаем, обещая дать войска, а также заключил союз с Ягайлой, но вместе с тем послал в Москву предупредить о подходе татар. Дмитрий узнал об измене Олега уже в пути. Он изменил маршрут следования своего войска, чтобы обойти Рязанское княжество, но своему сторожевому полку, оставленному возле Лопасни запретил чинить насилие местным жителям, то есть не стал провоцировать Олега на агрессию. Олег тем временем обещал помощь в сражении и Мамаю, и Ягайле. А в итоге рязанские полки, не пришли ни на Куликово поле, где их ждал Мамай, ни к Одоеву, где их дожидался Ягайло. Они стояли в тылу князя Дмитрия Ивановича, не пустив на поле сражения литовцев. В результате хитрой политики князя Олега рязанские земли оказалсь не тронуты, дружина цела, а могущественный сосед разгромлен.
Интересно, что в летописном памятнике «Задонщина» Софония Рязанца в перечне убитых на Куликовской битве бояр разных городов указано 70 бояр рязанских (а каждый из них был со своим отрядом!) — много больше, чем от любого другого города. Результатом союзнических отношений в эпоху Куликовской битвы стала «Договорная Грамота (1381 г.) великаго князя Рязанскаго Олега Ивановича с Великим Князем Димитрием Иоанновичем и братом его Князем Володимером Андреевичем: о бытии им в дружбе и согласии; о управлении всякому своими землями, по старым грамотам и рубежам; о незаключении ни с кем мира, а паче с Литвою и Татарами, без общаго согласия; о взаимном вспоможении противу общих их неприятелей…».
В 1382 г. на Русь пришел хан Тохтамыш. После разорения Москвы он «огнем пожже» и Рязанскую землю. Летописи повествуют: «на ту же осень (т.е. в 1382 г.) князь великий Дмитреи Ивановичь посла свою рать на князя Олга Рязаньскаго. Князь же Олег Рязанскыи не в мнозе дружине утече, а землю всю и до остатка взяша, и огнем пожгоша и пусту сътвориша, пуще ему стало и Татарьскои рати». Борьба велась между Рязанью и Москвой с 1382 по 1385 г., и Москва терпела одно поражение за другим. Под 1385 г. летописи говорят о захвате великим князем Олегом Коломны — рязанского города, перешедшего к Москве после 1301 г. Распря между Дмитрием Московским и Олегом Рязанским, окончившаяся поражением московского князя, вынудила Москву просить о мире. В 1386 г., незадолго до смерти Димитрия Донского, преподобный Сергий Радонежский в сопровождении нескольких московских бояр прибыл в Переяславль-Рязанский, чтобы примирить его с Олегом.
В результате дипломатической миссии Сергия Радонежского между Москвой и Рязанью было заключено соглашение, положившее конец усобицам. Олег Иванович признал себя «младшим братом» Дмитрия Московского и дал согласие на вечный мир с Москвой. И мир был закреплен браком между сыном Олега Федором и дочерью Донского Софьей. Больше между Москвой и Рязанью войн не было.
Что касается отношений рязанского князя с Литвой — после Куликовской битвы они становятся враждебными. В источниках можно найти упоминание о двух войнах (1395-1396 и 1401-1402 гг.) между Олегом и Витовтом.
В 1396 г. Олег принял у себя зятя Юрия Святославича, изгнанного из Смоленска литовцами, и дважды ходил на литовский город Любутск, а Витовт в ответ дважды разорял Рязанскую землю. «Тое же зимы князь великы Витовт посылал рать на Олга Рязанского, Литва же шедше повоеваша землю Рязанскую и отъидоша в свояси».
В 1401 г., вняв просьбам Юрия, Олег снарядил поход на Смоленск. Сторонники Юрия среди смолян взяли верх. Они убили литовского наместника и впустили своего бывшего князя.
«Того же лета князь Родслав Олгович Рязаньскы и де ратью на Брянеск, и сретоша его князи литовъстии, князь Семен Лугвени Олгердович, князь Александр Патрикевич Стародубъскыи, и бысть им бои у Любутьска, и побиша литва рязанцов, а князя Родслава изымаша и приведоша его с нужею к Витовту и сковаша его въвергоша в темницу, и пребысть в нужи тои великои 3 лета, донде же Витовт взя на нем 2000 рублев окупа и отпусти его. Того же лета июля в 5 преставися князь Олег Рязаньскыи».
Ни до, ни после Олега Рязанское княжество не стояло так высоко. Рост могущества Рязанского княжества нашел отражение в изменении титула правителя. Со времени княжения Олега Ивановича рязанские князья стали официально именоваться «великими».
Князь Олег Иванович был заботливым семьянином, вырастил и воспитал двух сыновей и четырех дочерей. Первой его женой, по преданию, была татарская царевна. После ее смерти супругой князя стала Евфросиния Ольгердовна Литовская. Историки, опираясь на документальные свидетельства, единодушно отмечают любовь Олега Рязанского к супруге Евфросинии, с которой рука об руку он прошел весь земной путь, и к детям. Великий рязанский князь был щедр и к своим зятьям, среди которых летописи указывают князя Василия Друцкого, козельского князя Ивана Титовича, смоленского — Юрия Святославича, пронского — Владимира Дмитриевича.
Перед самым концом жизни Олег принял иночество и схиму под именем Иоаким в основанном им неподалеку от Рязани Солотчинском монастыре. Там жил он в суровых подвигах, нося власяницу, а под ней стальную кольчугу. Инокиней окончила свою жизнь и его супруга — княгиня Евфросинья. Их общая гробница находится в соборе обители.
В духовном журнале «Странник», издаваемом в Санкт-Петербурге, за сентябрь 1862 г. есть интересная запись об Олеге Рязанском: «…Низший класс народа лучше помнит и знает историю своего бывшего князя и супруги его; простолюдины доныне с благоговением чтут память схимонаха Ионы и супруги его инокини Евпраксии, как память праведников, угодивших Богу, и, ради благ вечной жизни, оставивших и презревших величие земное, просиявших высокими добродетелями и безчисленными благодеяниями народу при своей жизни…»
Князь Олег Иванович много сделал как устроитель и защитник Рязани, благодаря чему завоевал любовь и уважение рязанцев. Недаром жители Рязани считают, что князь, изображенный на гербе города, это никто иной как Олег Иванович. Памятник князю Олегу Рязанскому был установлен 28 октября 2007 г. на Соборной площади Рязани.