Военные действия в районе г. Новосиль во второй половине 1919 г. стали апогеем Гражданской войны в России. Это время стало поистине судьбоносным для истории России XX века. В этот момент военные успехи – Вооруженных Сил Юга России (ВСЮР — так официально именовались в 1919-1920 гг. войска под командованием генерала А. И. Деникина) – и Северо-западной Добровольческой армии генерала Н.Н. Юденича, стаявшей у ворот Петрограда, заставили руководство большевиков всерьез задуматься о выживании. Белое движение достигло своих максимальных успехов и не собиралось останавливаться.
В сентябре 1919 г. Добровольческая армия под командованием генерал-лейтенанта В.З. Май-Маевского, входившая в состав Вооруженных сил Юга России, продолжила наступление на Москву против Южного фронта красных под командованием бывшего полковника В.Н. Егорьева. Ударной силой добровольцев был 1-й армейский корпус генерала А.П. Кутепова. В его состав входили знаменитые «цветные» части Добровольческой армии: Корниловская дивизия в составе трех полков, Марковская в составе двух (третий полк формировался), Алексеевской дивизии (два полка и еще один формировался), Сводно-стрелковый (убыл в начале октября на борьбу с Махно) и Черноморский конный полки. Армия наступала на фронте до 200 км, действуя тремя оперативными группами. На Елец шли 1-й и 2-й Марковские полки, на Новосиль — 1-й Партизанский генерала Алексеева полк, на Орел – все три полка корниловцев.
Захват белыми Курска 20 сентября 1919 г. заставил Реввоенсовет Советской Республики определить следующую главную задачу – сосредоточение войск для отражения двигавшихся на Москву белогвардейцев. При этом на угрожающее направление РВСР перебрасывал силы с других фронтов. Это стало возможным из-за густой сети железных дорог, а также благодаря преимуществам действий красных на внутренних операционных линиях и потере белыми 2-х месяцев, которые они затратили на овладение Украиной. 22 сентября с Западного фронта начала переброску Латышская стрелковая дивизия – одно из лучших соединений красных за все время Гражданской войны. 26 сентября приказом командующего Южным фронтом со спокойных участков были сняты для отправки под Орел Червонная казачья кавалерийская бригада и Отдельная стрелковая бригада. В конце сентября с Западного фронта отправились отдельная Эстонская стрелковая бригада (4 стрелковых полка и артдивизион) из 15-й армии; 1-й полк Всевобуча и 86-й стрелковый полк 10-й стрелковой дивизии из 7-й армии. Эти части были соединены в Сводную дивизию Пальвадре.
Замысел красного командования состоял в том, чтобы силами ударной группы нанести фланговый удар по наступающим белым частям, заставив тем самым их остановить наступление. В ее состав должны были войти Латышская дивизия и специальный корпус из курсантов военно-учебных заведений.
В ходе наступления Марковские и Корниловские полки сражались в районе городов Орел и Кромы, в то время как 1-й Партизанский генерала Алексеева пехотный полк и входивший в состав Алексеевской дивизии Самурский пехотный полк наступали в направление Новосиля. Алексеевским полком командовал полковник П.Г. Бузун.
В Новосиле размещался штаб 13-й красной армии под командованием А.И. Геккера. В ее состав входили 3-я, 9-я, 42-я, 55-я стрелковые дивизии, Сводная бригада Свешникова, отдельная кавалерийская бригада, что суммарно составляло 17907 штыков, 1755 сабель, 318 пулеметов, 86 орудий. В состав армии Геккера первоначально вошли ударные силы, переброшенные с других фронтов (Латышская и Эстонская стрелковые дивизии), направленные потом для боевых действий в район Орла и Кром.
Основные силы 13-й армии были довольно сильно расстроены и понесли большие потери в ходе боев августа-сентября 1919 г. Это облегчило действия алексеевцев в районе Новосиля. Учитывая, что основные силы белых и красных ведут бои в районе Мценска и Орла, полковник Бузун стремительным броском 4 октября 1919 г. захватывает Новосиль. Так как в то время город входил в состав Тульской губернии, это вызвало панику в Москве. Советское правительство готовилось к эвакуации, а Реввоенсовет Республики начал спешно перебрасывать подкрепления расстроенной в боях 13-й армии. Красным командованием была произведена кадровая перестановка: командующим Южным фронтом был назначен командарм А.И. Егоров, его армию возглавил И.П. Уборевич. Получив свежие подкрепление, А.И. Геккер попытался сбить белых с их позиций.
11-15 октября 1919 г. завязались упорные бои за город Новосиль. Ареной особенно жестоких боев стал район деревни Сорочий мост, где пролегала железная дорога из Москвы к Орлу. Со стороны красных действовали Особая бригада Реввоенсовета и два бронепоезда. Оперативная сводка 3-й стрелковой дивизии 13-й армии сообщала: «От частей 3-1 бригады были высланы боевые разведки к4 переправам в обход Новосиля: от 26 с.п. – 12 рота на Сорочий Мост и Слободу Зарецкую и от полка РВС – 1-я рота с пулеметами. Продвижение разведок не встретило сопротивления, а части противника вынуждены были отойти на левый берег р. Зуша».
Со своей стороны, участник боев у Сорочьего Моста Н.А. Прюц. Оставил следующие воспоминания: «Наш взвод попал под артиллерийский обстрел противника. Противник покрыл нас шрапнелью. Пули шрапнели стучали по щитам орудий, оставив в ней выемки. Я приказал солдатам укрыться за щиты орудий и сам укрылся. Один красный рослый солдат (из бывших пленных) не исполнил моего приказания. Следующей очередью огня противника он был смертельно ранен и ночью умер. Южная часть этого села была самым северным пунктом, достигнутым частями алексеевской пехоты при продвижении по широкой Московской дороге».
Практически в течение недели Алексеевский полк отбивал атаки красных, контратакуя на разных направлениях. Однако большие потери заставляли белых сокращать линию обороны, а развернувшиеся в это время кровопролитные бои на левом фланге в районе Орла лишали белое командование возможности направить в Новосиль подкрепление. Это привело к тому, что обескровленные длительными боями алексеевцы вынуждены были 16 октября 1919 г. оставить Новосиль и начать отступление в направление Мценска. Такая ситуация вынудила командование белых сдать Орел 20 октября 1919 г. и начать отступление в ходе Орловско-Кромской операции. Это привело к общему отходу Добровольческой армии в направлении на юг.
Критическим моментом для командования ВСЮР стало отсутствие резервов, не позволившее закрепить первоначальный успех. Красные несли значительно большие потери, но обладая значительным численным преимуществом, могли себе позволить перемалывать белые полки. Им не удалось окружить ударную группировку ВСЮР, но получилось погасить ее наступательную мощь и вынудить к отступлению.