Владимир Андреевич Храбрый (15 июля 1353 – 1410 гг.) – удельный князь Серпуховской, Дмитровский, Галицкий, Боровский и Углицкий, выдающийся русский полководец и политик. Младший сын князя Андрея Ивановича Серпуховского, внук великого князя Ивана Калиты, двоюродный брат великого князя Дмитрия Донского, Владимир Андреевич родился 15 июля 1353 года, вскоре после кончины своего отца. Так случилось, что из-за эпидемии чумы Владимир Андреевич стал единственным наследником отца.
Московский княжеский дом во времена его детства сократился до двух юных князей, Дмитрия Ивановича и Владимира Андреевича. Детство и юность Владимира прошли в Москве, где он и великий князь Дмитрий находились под опекой находившегося там митрополита Киевского и всея Руси святителя Алексия (Бяконта).
Владимир Андреевич Храбрый вошел в историю как один из выдающихся русских князей средневекового периода. Уже в девятилетнем возрасте он был с войском во время похода против Дмитрия Константиновича Суздальского. В 1364 году Владимир подписал договор с двоюродным братом, великим князем Дмитрием Ивановичем, по которому занимает положение второго лица московского княжеского дома.
В 1374 году Владимир восстановил разрушенный за два года до этого тверичами Дмитровский кремль, в том же году построил дубовый кремль в Серпухове. Был близок к преподобному Сергию Радонежскому, который основал вблизи Серпухова Высоцкий монастырь. В 1380 году перед походом на Куликово поле сопровождал Дмитрия Ивановича во время Троицкого монастыря и получения благословения от Сергия Радонежского.
Он способствовал укреплению Московского княжества, выступая против правителей Твери (1375), Рязани (1385), Новгорода (1392), литовских войск (1370, 1379). Владимир участвовал в многочисленных военных походах, уже в ранней молодости он принимал участие в войнах своего двоюродного брата великого князя Дмитрия. В Куликовской битве он вместе с воеводой Дмитрием Боброк-Волынским командовал засадным полком, решившим исход боя в пользу русских, за что получил прозвище «Храбрый». Появление свежих сил на стороне русских решило участь битвы: Мамай, стоявший на холме с пятью знатнейшими князьями и смотревший оттуда на сражение, обратился в бегство; русские гнали татар до реки Мечи и овладели всем их станом. Подобно Дмитрию, князь Владимир получил у современников прозвание Донского.
В 1382 году он способствовал изгнанию хана Тохтамыша (сражение у Волока), готовил отпор полчищам Тимура (1398), руководил обороной Москвы во время набега хана Едигея (1408).
Тяжелые потери понес Владимир Андреевич в 1382 году во время похода хана Тохтамыша на Москву, когда были сожжены Серпухов и Дмитров. Однако князь Владимир разгромил под Волоколамском татарский отряд, после чего Тохтамыш спешно покинул пределы Московского княжества. Это была единственная победа, одержанная русскими войсками в этой войне. После нее Владимир занялся быстрым возрождением своего княжества, значение которого при нем увеличилось – так, он стал первым серпуховским князем, чеканившим собственную монету. В 1388 году он основал в Дмитрове Борисо-Глебский монастырь. А в южной части своих владений он заложил город Ярославль (ныне Малоярославец; назван в честь сына Владимира Ярослава), в котором основал Никольский Черноостровский монастырь. До 1388 года летописи не сообщают о каких-либо спорах между Дмитрием Ивановичем и Владимиром Андреевичем. Однако незадолго до смерти, в 1388 году, великий князь Дмитрий приказал арестовать находившихся в Москве бояр своего двоюродного брата и отобрать у Владимира Дмитров и Галич. Это было сделано для обеспечения передачи власти сыну Дмитрия, Василию Дмитриевичу в обход князя Владимира. Такой династический выбор был нарушением старой традиции (так называемому «лествичному праву»), когда преемником умершего князя становился его брат. В ответ Владимир покинул московские земли и уехал в Торжок, находившийся тогда на новгородской территории. Однако после смерти Дмитрия Владимир помирился с двоюродным племянником, признав главенство Василия Дмитриевича. Он также отказался от претензий на Дмитров в обмен на половину Волоколамска и Ржев (позднее он обменял их на Углич и Козельск). Незадолго до своей кончины, в 1408 году, князь Владимир успешно возглавлял оборону Москвы во время нашествия Едигея. Похоронен в Архангельском соборе Московского Кремля.
В истории он остался прежде всего как один из героев Куликовской битвы, но большую роль в русской истории сыграла его политическая позиция – в эпоху смут и конфликтов между близкими родственниками он воздерживался от междоусобиц, укрепляя ведущую роль на Руси Московского великого княжества.
Памятники Владимиру Храброму установлены в столице его княжества Серпухове (2009 год) и в основанном им Малоярославце (2002 год).